Schlüsseldifferenz - Achiral vs Meso
 

Der Hauptunterschied zwischen achiral und meso besteht darin, dass achirale Verbindungen keine Chiralitätszentren aufweisen, während meso-Verbindungen mehrere Chiralitätszentren aufweisen.

Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom in einem organischen Molekül, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Mit anderen Worten, das Vorhandensein eines Chiralitätszentrums in einem Molekül weist darauf hin, dass das Molekül im Chiralitätszentrum keine symmetrischen Seiten aufweist.

INHALT

1. Überblick und Hauptunterschied
2. Was ist Achiral?
3. Was ist Meso?
4. Ähnlichkeiten zwischen Achiral und Meso
5. Nebeneinander Vergleich - Achiral vs Meso in Tabellenform
6. Zusammenfassung

Was ist Achiral?

Der Begriff achiral bedeutet „keine Chiralitätszentren vorhanden“. Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Daher hat eine chirale Verbindung keine Symmetrie. Es hat jedoch ein nicht überlagerndes Spiegelbild. Da es in achiralen Verbindungen keine Chiralitätszentren gibt, weist eine achirale Verbindung überlagernde Spiegelbilder auf.

Es gibt auch eine Symmetrieebene in einer achiralen Verbindung. Mit anderen Worten, ein Achiral teilt sich in einer bestimmten Ebene, die als Symmetrieebene bezeichnet wird, in zwei identische Hälften. Es ist jedoch eine hypothetische Ebene. Die beiden aus der Symmetrieebene erhaltenen symmetrischen Hälften sind spiegelbildlich übereinanderlegbar; Mit anderen Worten, eine Hälfte spiegelt die andere Hälfte wider. Im Gegensatz zu einem chiralen Molekül weist ein achirales Molekül zwei oder mehr identische Substituenten auf, die an ein Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Eine achirale Verbindung hat drei Hauptanforderungen:


  1. Vorhandensein mindestens einer Symmetrieebene
    Ein Inversionspunkt (ein Punkt auf dem Molekül, mit dem die linke Seite der Symmetrieebene um 180 ° gedreht werden kann, um die rechte Seite des Moleküls zu erhalten).
    Anwesenheit von Doppelbindungen oder Dreifachbindungen.

Was ist Meso?

Der Begriff Meso bezeichnet eine bestimmte Gruppe organischer Moleküle. Eine Mesoverbindung hat mehrere Chiralitätszentren. Dies bedeutet, dass eine Mesoverbindung zwei oder mehr Kohlenstoffatome aufweist, an die vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Diese Mesoverbindungen zeigen auch Eigenschaften, die zwischen chiralen und achiralen Verbindungen liegen. Beispielsweise haben Mesoverbindungen Chiralitätszentren (wie in chiralen Molekülen), und das Spiegelbild einer Mesoverbindung kann mit der Verbindung überlagert werden (wie in achiralen Verbindungen).

Eine Mesoverbindung hat typischerweise zwei oder mehr Chiralitätszentren. Eine Mesoverbindung ist jedoch optisch inaktiv, im Gegensatz zu chiralen Verbindungen, die optisch aktiv sind. Optisch inaktiv bedeutet insbesondere, dass eine Mesoverbindung kein planar polarisiertes Licht drehen kann. Mesoverbindungen weisen die folgenden drei Hauptmerkmale auf:


  1. Erstens haben Mesoverbindungen zwei oder mehr Chiralitätszentren
    Zweitens haben Mesoverbindungen eine symmetrische Ebene (die zwei identische Hälften des Moleküls ergeben kann)
    Drittens ergibt die Drehung der Verbindung im Uhrzeigersinn und gegen den Uhrzeigersinn die gleiche Molekülformel (Vorhandensein von überlagernden Spiegelbildern).

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Achiral und Meso?


  • Sowohl achirale als auch meso-Formen haben eine Symmetrieebene, die identische Hälften ergibt.
    Sowohl achiral als auch meso bilden überlagernde Spiegelbilder.

Was ist der Unterschied zwischen Achiral und Meso?

Zusammenfassung - Achiral vs Meso

Beide Begriffe achiral und meso beschreiben organische Verbindungen. Eine chirale Verbindung ist ein Molekül mit einem Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen den Begriffen achiral und meso besteht darin, dass achirale Verbindungen keine Chiralitätszentren aufweisen, während meso-Verbindungen mehrere Chiralitätszentren aufweisen. Zusammenfassend ist eine achirale Verbindung das Gegenteil einer chiralen Verbindung.

Referenz:

1. Definitionen: Achiral. ChemED DLm. Hier verfügbar.
2. „Chiralität“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17. April 2018, hier verfügbar.
3. „Mesoverbindungen“. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. November 2017, hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. “Caractère achiral du méthanol” Von DaraDaraDara - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia
2. „Mesoverbindungen“ von FlyScienceGuy - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia