Der Hauptunterschied zwischen der Aldolkondensation und der Cannizzaro-Reaktion besteht darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.

Bei einer Aldolreaktion verbindet sich ein Enol oder ein Enolat mit einer Carbonylverbindung, um entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon zu bilden. Wir nennen es eine Kupplungsreaktion, weil zwei Verbindungen zu einer großen Verbindung koppeln. Andererseits ist die Cannizzaro-Reaktion eine Redoxreaktion, bei der ein Aldehydmolekül unter Bildung einer Säure oxidiert wird, während der andere Aldehyd unter Bildung eines Alkohols reduziert wird.

INHALT

1. Überblick und Hauptunterschied 2. Was ist Aldolkondensation? 3. Was ist Cannizzaro-Reaktion? 4. Vergleich nebeneinander - Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion in tabellarischer Form. 5. Zusammenfassung

Was ist Aldolkondensation?

Die Aldolkondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch Kombination eines Enols oder eines Enolats mit einer Carbonylverbindung gebildet wird. Daher können wir es als Kopplungsreaktion kategorisieren. Der Reaktion folgt eine Dehydratisierungsreaktion, die ein konjugiertes Enon ergibt. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt;

Hauptunterschied - Aldolkondensation vs. Cannizzaro-Reaktion

Mechanismus

Es gibt zwei Schritte: Aldolreaktion und Dehydratisierungsreaktion. Manchmal gibt es auch eine Dicarbonsäure-Reaktion. Die Dehydratisierung des Aldolprodukts kann auf zwei Arten erfolgen: durch einen starken basenkatalysierten Mechanismus oder einen säurekatalysierten Mechanismus. Der Mechanismus der Aldolreaktion, die durch eine Base katalysiert wird, ist wie folgt:

Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion

Der Aldolkondensationsprozess ist bei organischen Syntheseprozessen sehr wichtig. Dies liegt daran, dass diese Reaktion ein guter Weg ist, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu bilden.

Was ist Cannizzaro-Reaktion?

Die Cannizzaro-Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Bei dieser Reaktion ist das Missverhältnis eine baseninduzierte Reaktion. Die Reaktion ist wie folgt:

Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion

Hier beinhaltet diese Reaktion die Übertragung eines Hydrids von einem Substrat auf das andere. Ferner wird eine Aldehydverbindung oxidiert und die andere wird reduziert. Die Oxidation von Aldehyd ergibt die Säure und die Reduktion den Alkohol.

Mechanismus

Der Mechanismus umfasst die nukleophile Acylsubstitution an einer Aldehydverbindung. Hier greift die Abgangsgruppe gleichzeitig den anderen Aldehyd an. Wenn man die Gesamtreaktion betrachtet, folgt sie der Kinetik dritter Ordnung. Der Mechanismus ist wie folgt:

Aldolkondensation gegen Cannizzaro-Reaktion

Was ist der Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion?

Die Aldolkondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der sich entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch Kombination eines Enols oder eines Enolats mit einer Carbonylverbindung bildet. Im Gegensatz dazu ist die Cannizzaro-Reaktion eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Der Hauptunterschied zwischen der Aldolkondensation und der Cannizzaro-Reaktion besteht darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.

Ferner sind die Reaktanten der Aldolkondensation ein Enol oder ein Enolat und eine Carbonylverbindung, während für die Cannizzaro-Reaktion die Reaktanten zwei nicht enolisierbare Aldehyde sind. Die durch Aldolkondensation gegebenen Produkte sind entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon, abhängig von der Art der Carbonylverbindungen, die als Reaktant beteiligt sind. Bei der Cannizzaro-Reaktion sind die Produkte jedoch ein primärer Alkohol und eine Carbonsäure. Daher ist dies auch ein Unterschied zwischen der Aldolkondensation und der Cannizzaro-Reaktion.

Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion in tabellarischer Form

Zusammenfassung - Aldolkondensation gegen Cannizzaro-Reaktion

Die Aldolkondensation ist eine Art organischer chemischer Reaktion, bei der sich entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch Kombination eines Enols oder eines Enolats mit einer Carbonylverbindung bildet. Die Cannizzaro-Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Der Hauptunterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion besteht darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.

Referenz:

1. "Aldolkondensation". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5. Juni 2019, hier verfügbar.

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Condensationaldoliqu" von I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia 2. "Enolate Aldol Mechanism" von Walkerma bei en.wikipedia - Von Benutzer: Ronhjones mit CommonsHelper (Public Domain) von en.wikipedia auf Commons übertragen. über Commons Wikimedia 3. „Cannizzaro-Reaktionsbenzaldehyd“ Von Krishnavedala - Eigene Arbeit, gemeinfrei) über Commons Wikimedia 4. „Cannizzaro-Reaktionsmechanismus“ Von Krishnavedala - Eigene Arbeit (gemeinfrei) über Commons Wikimedia