Hauptunterschied - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid

Sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide sind organische Verbindungen. Diese werden auch als organische Halogenide bezeichnet. Arten von Halogenen, die gebunden werden können, um diese Art von Molekül herzustellen, sind Fluor, Chlor, Brom und Jod. Diese Halogenatome sind in organischen Halogeniden an ein Kohlenstoffatom gebunden. Der Hauptunterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während das Halogenatom in Arylhalogeniden an ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist.

INHALT 1. Überblick und Hauptunterschied 2. Was ist Alkylhalogenid? 3. Was ist Arylhalogenid? 4. Vergleich nebeneinander - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid in tabellarischer Form 5. Zusammenfassung

Was ist Alkylhalogenid?

Alkylhalogenid ist, wie der Name schon sagt, eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. Hier wird ein Wasserstoffatom der Kohlenstoffkette durch ein Halogenatom ersetzt. Je nach Art des gebundenen Halogens und Struktur der Kohlenstoffkette unterscheiden sich die Eigenschaften organischer Halogenide voneinander. Alkylhalogenide können in Abhängigkeit davon kategorisiert werden, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom gebunden sind, das an das Halogenatom gebunden ist. Dementsprechend können primäre Alkylhalogenide, sekundäre Alkylhalogenide und tertiäre Alkylhalogenide beobachtet werden.

Alkylhalogenide können jedoch manchmal mit Arylhalogeniden verwechselt werden. Wenn das Halogenatom beispielsweise an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an einen Benzolring (Cl-CH2-C6H5) gebunden ist, würde man denken, dass es ein Arylhalogenid ist. Es ist jedoch ein Alkylhalogenid, da das Halogenatom an den Kohlenstoff gebunden ist, der sp3-hybridisiert ist.

Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Somit wird ein Dipolmoment in der Kohlenstoff-Halogen-Bindung beobachtet, dh das Molekül wird ein polares Molekül, wenn die Bindung polar wird. Das Kohlenstoffatom erhält eine kleine positive Ladung und das Halogen eine kleine negative Ladung. Dies führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen Alkylhalogeniden. Die Stärke dieser Wechselwirkung ist jedoch bei primären, sekundären und tertiären Halogeniden unterschiedlich. Dies liegt daran, dass die an das Kohlenstoffatom gebundenen Seitenketten die geringe positive Ladung am Kohlenstoffatom reduzieren können.

Was ist Arylhalogenid?

Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist eine ungesättigte Struktur aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring. Arylhalogenide zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies geschieht, weil der aromatische Ring dem Kohlenstoffatom Elektronen gibt, wodurch die positive Ladung verringert wird. Arylhalogenide können eine elektrophile Substitution eingehen und Alkylgruppen an die ortho-, para- oder meta-Positionen des aromatischen Rings binden. Ein oder zwei Halogene können auch an den aromatischen Ring gebunden werden. Das ist auch in den ortho-, para- oder meta-Positionen.

Chemischer Test zur Unterscheidung von Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Zur Unterscheidung eines Alkylhalogenids und eines Arylhalogenids kann ein chemischer Test verwendet werden. Zuerst sollte NaOH zugegeben und anschließend erhitzt werden. Dann wird die Mischung abgekühlt und HNO3 id wird zugegeben, gefolgt von der Zugabe von AgNO3. Alkylhalogenid kann einen weißen Niederschlag ergeben, Arylhalogenid jedoch nicht. Dies liegt daran, dass Arylhalogenide im Gegensatz zu Alkylhalogeniden keine nukleophile Substitution erfahren. Der Grund dafür, dass keine nukleophile Substitution durchgeführt wird, besteht darin, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings eine Abstoßung des Nucleophils bewirkt.

Was ist der Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid?

Zusammenfassung - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid

Alkylhalogenide und Arylhalogenide sind organische Halogenide. Der Hauptunterschied zwischen Alkyl- und Arylhalogenid besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während es in Arylhalogeniden an ein sp2-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist.

Verweise:

1. Hunt, D., nd Chem.UCalgary. [Online] Hier verfügbar. [Zugriff 30 05 2017]. 2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Hier verfügbar. [Zugriff 30 05 2017].

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