Isomerie ist ein Phänomen in der organischen Chemie, das durch zwei oder mehr Verbindungen mit derselben qualitativen und quantitativen Zusammensetzung, aber unterschiedlichen physikalischen, chemischen und / oder biologischen Eigenschaften gekennzeichnet ist. Der Unterschied in den Eigenschaften ist auf die Struktur oder räumliche Ausrichtung der organischen Moleküle zurückzuführen.

Die beiden Haupttypen sind konstitutionelle Isomerie und Stereoisomerie.

Was sind konstitutionelle Isomere?

Die konstitutionellen (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Molekülformel, jedoch mit einer anderen Struktur.

Es gibt drei Arten von konstitutionellen Isomeren:

  • Isomere des Skeletts; Positionsisomere; Funktionelle Gruppenisomere.

Skelettisomere haben eine einzigartige quantitative, qualitative und funktionelle Zusammensetzung, aber strukturell gibt es eine andere Kette von Molekülen. Ketten können flach oder verzweigt sein. Normalerweise haben Skelettisomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Positionsisomere unterscheiden sich in der funktionellen Gruppe, dem Ersatz oder den komplexen Bindungsstellen in der Kette. Sie unterscheiden sich hauptsächlich in ihren physikalischen Eigenschaften und in einigen Fällen durch ihre biochemischen Eigenschaften. Beispielsweise sind natürlich vorkommende Aminosäuren hauptsächlich Alpha-Isomere.

Metamerie ist eine Form der Positionsisomerie, bei der die funktionelle Gruppe in den Kohlenwasserstoff selbst eintritt und ihn dadurch in zwei verschiedene Kohlenwasserstoffreste trennt. Metamerie tritt in Dialylaminen, Ethern und anderen auf.

Funktionelle Isomere haben die gleiche quantitative und qualitative Zusammensetzung, jedoch unterschiedliche funktionelle Gruppen. Dies führt zu einer Differenzierung ihrer chemischen Eigenschaften. Die klassischen Beispiele für funktionelle Isomere sind Glucose und Fructose. In der Natur haben funktionelle Isomere eine andere biochemische Bedeutung.

Tautomerie ist eine Art struktureller Isomerie, die unter bestimmten Bedingungen eine bestimmte räumliche Struktur in eine andere umwandelt und ein dynamisches Gleichgewicht zwischen ihnen aufrechterhält. Tautomerie kann als eine Form der funktionellen Isomerie angesehen werden.

Was sind Stereoisomere?

Stereoisomere (räumliche Isomere) haben dieselbe qualitative, quantitative und funktionelle Struktur, aber Moleküle oder ihre Teile haben eine unterschiedliche räumliche Orientierung. Unterschiedliche räumliche Symmetrie von Molekülen ist die Ursache für räumliche Isomerie. Die Hauptelemente der Symmetrie sind Mittelpunkt, Achse und Ebene.

Stereoisomere können wie folgt sein.

  • Konfigurationsisomere: Geometrisch; Optisch. Konformationsisomere.

Die geometrische Isometrie wird durch Unterschiede in der räumlichen Anordnung der Substitute in Bezug auf die Symmetrieebene verursacht. Dies ist die Fähigkeit, Gruppen auf einer Seite des nichtaromatischen Zyklus oder in der Paarbindungsebene oder in verschiedenen Richtungen zu platzieren. Zwei austauschbare Isomere auf einer Seite des Flugzeugs werden als cis-Isomere und die andere als Transisomere bezeichnet.

Die optische Isomerie hat kein Zentrum, keine Achse und keine Symmetrieebene. Diese Arten von Isomeren haben asymmetrische Moleküle. Jedes Molekül repräsentiert sein Isomer als Objekt des Spiegelbildes. Optische Isomere haben übliche Enantiomere. Die biologische Bedeutung von Enantiomeren ist unterschiedlich. Sie haben die gleichen chemischen Eigenschaften. Ihre physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich nur von ihrer optischen Aktivität. Zwei Enantiomere drehen das polare Licht unterschiedlich. In der Nomenklatur sind sie mit lateinischem S - links und R - rechts gekennzeichnet (alte Bezeichnungen L und D). Natürliche Isomere sind hauptsächlich C-Isomere. Das äquimolare Gemisch der beiden Enantiomere wird als racemisches Gemisch bezeichnet und ist optisch nicht inaktiv.

Räumliche Isomerie, bei der die Isomere dieselbe Konfiguration haben, die andere räumliche Orientierung jedoch als Konformation bezeichnet wird. Unterschiede in den Isomeren treten nicht als Ergebnis von Bindungsabbau und -verschiebung auf und sind das Ergebnis der verschiedenen Teile des Moleküls, die sich um die Achse einfacher Sigma-Bindungen drehen. Die resultierenden Isomere haben unterschiedliche Konformationen und werden Konformere genannt. Sie unterscheiden sich meist nur durch ihre optischen Eigenschaften.

Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren



  1. Definition

Konstitutionelle Isomere: Die konstitutionellen (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit derselben Molekülformel, aber unterschiedlicher Struktur.

Stereoisomere: Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen mit derselben Molekülformel und funktionellen Struktur, aber unterschiedlicher räumlicher Orientierung von Molekülen oder ihren Komponenten.



  1. Typen

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere können Skelett-, Positions- und funktionelle Gruppenisomere sein.

Stereoisomere: Stereoisomere können Konfigurations- (geometrische, optische) und Konformationsisomere sein.



  1. Lage der Atome

Konstitutionelle Isomere: Die Anordnung der Atome der konstitutionellen Isomere ist unterschiedlich.

Stereoisomere: Die Positionen der Atome von Stereoisomeren sind gleich.



  1. Chiralität

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere haben keine Süße.

Stereoisomere: Die Chiralität ist in Stereoisomeren vorhanden.



  1. Eigenschaften

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere haben sehr unterschiedliche Eigenschaften.

Stereoisomere: Stereoisomere haben relativ ähnliche Eigenschaften.



  1. Nomenklatur

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere haben oft unterschiedliche chemische Namen.

Stereoisomere: Stereoisomere haben oft den gleichen Namen wie ein Buchstabe / Symbol, um die Richtung zu identifizieren.

Stereoisomere und konstitutionelle Isomere: Eine Vergleichstabelle

Zusammenfassung der konstitutionellen Isomere und Stereoisomere

  • Die konstitutionellen (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Molekülformel, jedoch mit einer anderen Struktur. Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen, die dieselbe Molekülformel und funktionelle Struktur aufweisen, jedoch eine unterschiedliche räumliche Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Komponenten aufweisen. Konstitutionelle Isomere können Skelett-, Positions- und funktionelle Gruppenisomere sein. Stereoisomere können Konfigurations- (geometrische, optische) und Konformationsisomere sein. Die Positionierung der Atome ist dieselbe wie bei konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren. Die Süße fehlt in konstitutionellen Isomeren und ist in Stereoisomeren vorhanden. Konstitutionelle Isomere unterscheiden sich stark voneinander, Stereoisomere haben ähnliche Eigenschaften. Konstitutionelle Isomere haben oft unterschiedliche chemische Namen. Stereoiser haben oft den gleichen Namen wie ein Buchstabe / Symbol vor einem Namen, um die Richtung zu bestimmen.
Dr. Mariam Bodilova Waldforschungsinstitut, BAS

Referenzen

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  • Bildnachweis: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Bildnachweis: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/de/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png