Der Hauptunterschied zwischen EDG und EWG besteht darin, dass das EDG (steht für Electron Donating Groups) die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems erhöhen kann, während das EWG (steht für Electron Withdrawing Groups) die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems verringert.

EDG und EWG sind elektrophile aromatische dirigierende Gruppen. Beides sind Formen von Substituenten, die wir in organischen Verbindungen finden können.

INHALT

1. Überblick und Hauptunterschied 2. Was ist EDG? 3. Was ist EWG? 4. Vergleich nebeneinander - EDG und EWG in tabellarischer Form. 5. Zusammenfassung

Was ist EDG?

EDG steht für elektronenspendende Gruppen. Wir nennen sie auch "elektronenfreisetzende Gruppen (ERG)". Dies sind Substituenten in organischen Verbindungen, die einen Teil ihrer Elektronendichte in ein konjugiertes pi-System abgeben können. Dies erfolgt über einen Resonanzeffekt oder einen induktiven Effekt. Dies macht das pi-Elektronensystem nukleophiler.

Beispielsweise kann EDG, wenn es an einen Benzolring gebunden ist, den Benzolring elektrophilen Substitutionsreaktionen unterziehen. Dies liegt daran, dass das EDG die Elektronendichte des Benzolrings erhöht. Benzol unterliegt jedoch normalerweise dieser Art von elektrophiler Substitutionsreaktion. Daher kann das EDG die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Daher nennen wir diese Substituenten aktivierende Gruppen für aromatische Ringe. Einige Beispiele für EDG umfassen Phenoxid, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, Ether, Phenole usw.

Was ist EWG?

EWG steht für elektronenziehende Gruppen. Es hat den gegenteiligen Effekt wie EDG an einem aromatischen Ring. Daher wird die Elektronendichte aus einem Pi-Elektronensystem entfernt. Dies macht das Pi-Elektronensystem elektrophiler. Wenn diese Gruppen an Benzolringe binden, verringern sie daher die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen.

Darüber hinaus kann die EWG aromatische Ringe deaktivieren. Dies erfolgt über einen Resonanzentzugseffekt oder einen induktiven Entnahmeeffekt. Für Benzol können diese Gruppen die ortho- und para-Positionen weniger nukleophil machen. Daher neigt der Benzolring dazu, an meta-Positionen elektrophile Additionsreaktionen einzugehen. Einige Beispiele für EWG umfassen Trihalogenide, Sulfonate, Ammonium, Aldehyde, Ketone, Ester usw.

Was ist der Unterschied zwischen EDG und EWG?

EDG steht für elektronenspendende Gruppen, während EWG für elektronenziehende Gruppen steht. Beide sind "elektrophile aromatische dirigierende Gruppen". Als Hauptunterschied zwischen EDG und EWG können wir sagen, dass das EDG die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems erhöhen kann, während das EWG die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems verringert. Grundsätzlich kann EDG Elektronen abgeben, während EWG Elektronen empfangen kann. Darüber hinaus kann EDG die Nucleophilie von aromatischen Ringen erhöhen, was die entgegengesetzte Funktion von EWG ist; es verringert die Nucleophilie von aromatischen Ringen. Diese beiden Substituenten zeigen signifikante Auswirkungen auf die elektrophilen Substitutionsreaktionen von konjugierten pi-Systemen wie dem Benzolring; EDG kann die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen von aromatischen Ringen erhöhen, während EWG die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen von aromatischen Ringen verringern kann.

In der folgenden Infografik sind weitere Details zum Unterschied zwischen EDG und EWG aufgeführt.

Unterschied zwischen EDG und EWG in Tabellenform

Zusammenfassung - EDG vs EWG

Sowohl EDG als auch EWG sind elektrophile aromatische dirigierende Gruppen. Sie zeigen entgegengesetzte Funktionen, wenn sie an aromatischen Ringen befestigt sind. Daher können wir den Hauptunterschied zwischen EDG und EWG als bezeichnen; EDG kann die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems erhöhen, während EWG die Elektronendichte eines konjugierten pi-Systems verringert.

Referenz:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Substituent Effekte." Ch 13 - NMR-Grundlagen. Hier erhältlich 2. "Elektrophile aromatische Richtungsgruppen". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. Juli 2018. Hier verfügbar

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. ”Nitrobenzolresonanz” Von Ed (Edgar181) - Eigene Arbeit, (gemeinfrei) über Commons Wikimedia